为了庆贺《四库全书》编成，乾隆认为要再一次专程祭祀孔庙，要去祈祷大成至圣先师孔子，保佑乾隆盛世之文治武功勋业永续绵长。这次出行，乾隆把纪晓岚带在身边，一路上给自己讲故事解闷。
纪晓岚也没有辜负乾隆对他的恩宠有加，一路上陪伴乾隆尽说些趣闻趣事。
乾隆忽然想了起来，问道：“纪昀，都说你善对对联，你且讲个你的对联故事朕听听。”
纪晓岚于是小心翼翼地往下讲。
……纪家搬迁到献县已经十几代了，以前从没有出过著名文人，相反的祖上倒是有人做过粮食市场上的经纪，经纪就是撮合人家做生意，从中收取一点佣金的人。这种人被人看不起，讽刺他们是“数一数二不发财”，“数一数二”是数钱做生意的意思，但他们数来数去都是人家的钱，他们自己并没有发财的机会。
这一年纪昀考中了进士，纪府举行庆贺大典。忽然有人送来了一副对联表示祝贺：
顶天立地门户，数一数二人家。
纪晓岚一看，这哪里是来庆贺，分明是来讥笑和嘲讽。于是心生一计，叫家人把这门联贴在大门两旁。
人人大惑不解，纪晓岚这不是揭自家祖上的丑么？于是围着这门联品评，摇头顿足。
谁知没过多久，纪晓岚已经写好一幅长联，将别人送来的短联盖住了：
县考难，府考难，院考更难，几多时得中进士；
乡试易，会试易，殿试亦易，一下子陪伴君王。
一下便把众人的议论全堵住了，那个送讽刺对联来的人更加心跳脸红。
纪晓岚奉命督学福建，福建有些秀才很瞧不起他，当地人向来有一种偏见，认为只有南方人聪明，而北方人总是愚钝。有个福建秀才在纪晓岚将去的督学署门口写了一个上联：我南方，多山多水多才子。
纪晓岚一看，这是在羞辱自己是北方人，于是装作看不懂上联的意思道：“我怎么突然忘记孔圣人是哪里的人了，哪位秀才记得？”
马上有人嗤之以鼻说：“哼！不就是山东曲阜嘛，连这个也不晓得还来当什么学政？”纪晓岚又装作若无其事的样子说：“我记起来了，京师里正住着皇帝皇后，我的下联出来了。俺北国，一天一地一圣人。”
众秀才无不惊服，从此再也不敢瞧不起纪晓岚。
走走停停，乾隆忽然说道：“纪昀，你不要说对联故事了，朕指定眼前的事情，你即兴作对联试试。”抬眼一瞧，稍远处正有一个戏班子在唱戏，乾隆顺手一指说：“纪昀你看那个戏台，几个生旦净末丑，演尽世事兴衰，你且现作一副对联评说评说，要长联，起码五十个字以上，短了朕可不依。”
纪晓岚说：“臣遵旨。”不多久便慢慢念了出来：
“二帝生，三五净，五伯七雄丑末耳。汉祖唐宗也称一时名角。其余拜将封侯，不过扛旗打伞跑龙套；
四书白，六经引，诸子百家杂曲也。李白杜甫能唱几句乱弹。此外咬文嚼字，总是沿街乞食耍猴儿。”
乾隆十分高兴，但总想难倒一下纪晓岚，便想自己亲自出些刁联难联巧妙联，看纪晓岚是否能够马上对得出。
走着走着，乾隆看见道旁是一个池塘，池塘中荷花含苞待放，像一个个握紧的红拳，于是说：“纪昀你听着，朕出个下联，你来上对，你看那含苞待放的荷花：池中莲藕，出红拳打谁？”
纪晓岚朝四处一看，池边有茂密的蓖麻，伸着绿叶恰是手掌，于是说：“陛下，请看池边的蓖麻：岸上蓖麻，伸绿掌要甚？”
不久走上一座小桥，小桥为汉白玉整块整块所砌，呈八方形，颜色素雅，造型别致。乾隆说：“纪昀，朕今以此桥题一下联，你且对对。你看这桥是呈八方形吧？八方桥，桥八方，站在八方桥上观八方，八方八方八八方。”
纪晓岚说：“万岁爷请站在桥上别动，请受微臣一拜。万岁爷，爷万岁，跪在万岁爷前呼万岁，万岁万岁万万岁！”
乾隆被逗得哈笑喧天，连忙叫着：“纪卿快起，快起！”